Estrutura Molecular e Acidez

A força de um ácido depende da estabilidade de seu ânion conjugado. Um ânion estável é uma base fraca, enquanto seu ácido correspondente é forte.

Vários fatores influenciam a estabilidade dos ânions.

Considere dois ânions contendo átomos da mesma coluna. O átomo maior espalha a carga negativa por um volume de espaço maior, o que torna seu ânion mais estável e o ácido correspondente mais forte.

Quando ânions contendo átomos na mesma linha são comparados, a eletronegatividade do átomo que carrega a carga domina a estabilidade do ânion.

O átomo mais eletronegativo estabiliza a carga negativa para dar uma base estável e, portanto, um ácido forte.

Se os ânions com carga negativa no mesmo átomo forem comparados, sua estabilidade depende das estruturas ressonantes.

Por exemplo, o íon etóxido não tem estrutura de ressonância, mas o íon metanossulfonato tem três nos quais a carga é deslocalizada em três átomos.

Como tal, o ácido metanossulfônico - com uma base conjugada estabilizada por ressonância - é um ácido mais forte que o etanol.

Um substituinte eletronegativo, quando colocado adjacente à região carregada negativamente, retira a densidade eletrônica dessa região por indução, estabilizando assim a carga negativa no ânion.

À medida que o ponto de substituição se afasta da região negativa, a estabilidade do ânion diminui. Portanto, o ácido 4-clorobutanóico é mais fraco que o ácido 2-clorobutanóico.

Agora suponha que alcinos, alcenos e alcanos sejam comparados. A acidez relativa de seus prótons depende da hibridização do átomo de carbono que carrega a carga negativa em suas bases conjugadas correspondentes.

Os elétrons em um carbono hibridizado sp estão muito mais próximos do núcleo do que os elétrons em um átomo de carbono hibridizado sp² ou sp³.

Portanto, a carga de um carbono sp é a mais estável, tornando o ânion alcino mais estável do que um ânion alceno, que é mais estável que um ânion alcano.

Conclusivamente, os alcinos são os ácidos mais fortes em uma determinada série, os alcanos são os ácidos mais fracos e os alcenos estão no meio.