Reações de Substituição Nucleofílica

Muitas reações de química orgânica ocorrem sob condições catalisadas por ácido ou base, incluindo reações de substituição nucleofílica

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Considere uma reação ácido-base simples de ácido clorídrico com hidróxido de sódio. Aqui, o íon hidróxido é uma espécie rica em elétrons e atua como uma base de Lewis. Ele desprotona o hidrogênio ácido, formando íons água e cloreto como base conjugada do HCl.

Agora, considere uma reação de substituição nucleofílica entre clorometano e hidróxido de sódio. O hidróxido de sódio continua sendo o componente rico em elétrons conhecido como nucleófilo. O íon hidróxido é a base conjugada da água, que é um ácido fraco com um pK_a de 15,7. Assim, é uma base conjugada forte e um nucleófilo forte.

O clorometano, por outro lado, é um haleto de alquila primário. Aqui, o componente deficiente em elétrons é análogo a um ácido de Lewis e é chamado de eletrófilo.

Semelhante a uma reação ácido-base, o íon hidróxido reage com o eletrófilo doando seu par solitário de elétrons e formando uma nova ligação com o carbono.

Simultaneamente, a ligação entre o cloreto, chamado de grupo de saída, e o carbono se rompe, e o íon cloreto sai, levando os dois elétrons com ele.

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