Nucleófilos

Em uma reação de substituição nucleofílica, a molécula reagente que desloca o grupo de saída no substrato é chamada de nucleófilo.

Os nucleófilos são espécies ricas em elétrons e, por definição, bases de Lewis. O átomo nucleofílico tem uma alta densidade de elétrons e doa seus elétrons para um centro parcialmente positivo e deficiente em elétrons, fazendo assim uma nova ligação.

Os reagentes nucleofílicos são aniônicos ou neutros. Nucleófilos aniônicos são íons negativos contendo um ou mais pares isolados de igual energia, geralmente em heteroátomos. Os pares isolados não ligantes ocupam orbitais moleculares de alta energia, o que os torna menos estáveis e mais reativos.

Por exemplo, o nucleófilo de carbono aniônico, como o íon cianeto, tem um par solitário tanto no carbono quanto no nitrogênio. No entanto, como o orbital sp do carbono é mais alto em energia do que o do nitrogênio, o carbono é o centro nucleofílico.

Os nucleófilos neutros têm um ou mais pares de elétrons não compartilhados nos orbitais moleculares ocupados mais altos de, principalmente, heteroátomos.

Além disso, em espécies como os alcenos que não têm pares isolados, uma região de alta densidade de elétrons - a lig