Carbocátions

Em uma reação de substituição nucleofílica, quando ocorre a clivagem heterolítica da ligação entre o carbono e o grupo de saída, o grupo de saída leva consigo o par de elétrons, deixando o centro de carbono com carga positiva. Esse substrato deficiente em elétrons é chamado de carbocátion.

Em um carbocátion, o átomo de carbono é cercado por seis elétrons na forma de três ligações σ, cada uma em um ângulo de 120° da outra. O carbono é sp² hibridizado com uma geometria trigonal planar e um orbital p vazio não hibridizado.

Como o orbital vago do carbono pode aceitar facilmente elétrons de diferentes nucleófilos, os carbocátions atuam como eletrófilos fortes em reações químicas.

O carbocátion mais simples é o cátion metil no qual três átomos de hidrogênio estão ligados ao átomo de carbono deficiente em elétrons.

Os grupos alquila podem substituir os átomos de hidrogênio para dar diferentes tipos de carbocátions. Dependendo do número de tais substituintes alquil, os carbocátions podem ser classificados como carbocátions primários, secundários e terciários.

A ramificação alquil estabiliza o carbocátion através do efeito indutivo e hiperconjugação.

O efeito é indutivo quando os substituin