Reação S_N2: Cinética

Uma reação de substituição nucleofílica de um haleto de alquila pode ocorrer em dois mecanismos possíveis: em uma única etapa onde a quebra e a formação da ligação ocorrem simultaneamente ou em um processo gradual, incluindo a formação de um intermediário de carbocátion. Mas como isso é determinado?

No final da década de 1930, Sir Christopher Ingold e Edward D. Hughes estudaram a cinética de várias reações de substituição nucleofílica para elucidar qual mecanismo é favorecido.

A taxa de reação foi determinada experimentalmente medindo a taxa inicial de desaparecimento do reagente ou a aparência do produto. Além disso, o efeito da concentração do reagente na equação da taxa foi estudado variando a concentração de um reagente, mantendo o outro constante.

Ingold e Hughes observaram que a taxa de reação para halogenetos de alquila primários, como clorometano com íons hidróxido, é linearmente dependente da concentração de ambos os reagentes para um determinado solvente e condição de temperatura. Dobrar a concentração de qualquer um dos reagentes de cada vez dobrou a taxa. Quando a concentração de ambos os reagentes foi dobrada, a taxa quadruplicou, indicando que a reação entre o haleto