Reação S_N2: Mecanismo

Estudos cinéticos das reações S_N2 mostram que tanto o nucleófilo quanto o substrato participam da etapa de determinação da taxa. No entanto, eles não explicam precisamente como as moléculas se organizam durante a reação. Para derivar o mecanismo completo de uma reação SN 2, considere as seguintes teorias.

Em primeiro lugar, o substrato contém um halogênio eletronegativo, que cria uma ligação polarizada de haleto de carbono. Isso leva a um centro eletrofílico no carbono atraindo o nucleófilo com seu par solitário de elétrons.

No entanto, a presença de alta densidade de elétrons ao redor do haleto bloqueia efetivamente o ataque frontal. Assim, o nucleófilo se aproxima do eletrófilo do lado oposto ao grupo de saída, levando a um ataque traseiro.

À medida que o nucleófilo doa seu par solitário ao eletrófilo, o grupo de saída se afasta com o par de elétrons ligado ao carbono. Isso resulta em um estado de transição em que a formação da ligação entre o nucleófilo e o substrato e a quebra da ligação entre o substrato e o grupo de saída ocorrem simultaneamente.

O estado de transição é altamente instável. Para recuperar a estabilidade, o grupo de saída parte com o par de elétrons de maneira