6.9
Uma reação SN 2segue um mecanismo concertado durante o qual um nucleófilo ataca o substrato pela parte de trás, com perda simultânea do grupo de saída do lado oposto a ele.
Isso ocorre por meio de um estado de transição, que é representado entre colchetes. A estrutura inclui um carbono eletrofílico ligado a cinco grupos: três substituintes, um nucleófilo e um grupo de saída. O nucleófilo e o grupo de saída estão parcialmente ligados e ambos os grupos carregam uma carga negativa parcial.
Como o estado de transição não é intermediário, ele não pode ser isolado. Possui uma geometria bipiramidal trigonal com os três substituintes em um arranjo plano. O nucleófilo e o grupo de saída são colocados a 180° de distância, perpendiculares ao plano.
Os substituintes estão em ângulos de 90 ° do nucleófilo e do grupo de saída. Isso aumenta o aglomerado, levando a uma estrutura instável na energia mais alta na via de reação.
A energia do estado de transição afeta a taxa de uma reação SN2. Quanto maior a energia do estado de transição, maior a energia de ativação e, portanto, menor a taxa de reação.
As taxas de reação também são influenciadas pelo impedimento estérico, ou seja, a facilidade com qu
Uma reação SN2 de um haleto de alquila é um processo de etapa única no qual a formação da ligação entre o nucleófilo e o substrato e a quebra da ligaç…
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