Reação S_N2: Estereoquímica

Lembre-se de que uma reação S_N2 segue um mecanismo combinado, onde o ataque nucleofílico e a partida do grupo de saída ocorrem simultaneamente.

A alta densidade de elétrons ao redor do grupo de saída bloqueia a parte frontal do substrato, o que força o nucleófilo a iniciar um ataque na parte traseira.

À medida que o HOMO do nucleófilo se sobrepõe efetivamente ao LUMO do eletrófilo, uma nova ligação começa a se formar e, simultaneamente, a ligação entre o eletrófilo e o grupo de saída enfraquece.

Ao mesmo tempo, o ângulo entre os substituintes e o grupo de saída reduz de 109,5 ° para 90 °, e a geometria do átomo de carbono muda de tetraédrico - no substrato - para bipiramidal trigonal, no estado de transição pentacoordenada.

No entanto, para reter a tetravalência do carbono, o grupo de saída sai do estado de transição e a geometria do carbono torna-se tetraédrica mais uma vez.

No produto, os substituintes do carbono viraram do avesso, resultando em um tetraedro invertido - semelhante a um guarda-chuva que vira com vento forte. Além disso, o nucleófilo é colocado diretamente oposto à posição original do grupo de saída.

Em um substrato aquiral, devido ao plano de simetria, a configura