Reação S_N1: Mecanismo

Lembre-se de que quando um haleto terciário reage em uma solução aquosa para dar um produto nucleofílico substituído, apenas o substrato participa da etapa de determinação da taxa. Este processo S_N1 unimolecular ocorre por meio de um mecanismo de várias etapas.

Na primeira etapa, o haloalcano ioniza através de um estado de transição de alta energia, gerando um intermediário de carbocátion terciário e um íon haleto. A capacidade ionizante do solvente polar, a água, facilita a saída do haleto. A clivagem heterolítica é um processo lento e altamente endotérmico com grande energia de ativação, tornando-o uma etapa determinante da taxa.

Na ausência do solvente, ou seja, na fase gasosa, a energia de ativação é quase sete vezes maior.

Os íons produzidos desde a primeira etapa são estabilizados por moléculas de água por meio de solvatação. O carbocátion formado é um eletrófilo forte que pode reagir prontamente com um nucleófilo neutro fraco como a água - o solvente dessa reação.

Na segunda etapa, a água atua como uma base de Lewis e doa seus elétrons para o carbocátion, gerando uma espécie protonada - o íon oxônio. Como uma nova ligação se forma, o processo é fortemente exotérmico com um e