Reação S_N1: Mecanismo

Lembre-se de que quando um haleto terciário reage em uma solução aquosa para dar um produto nucleofílico substituído, apenas o substrato participa da etapa de determinação da taxa. Este processo S_N1 unimolecular ocorre por meio de um mecanismo de várias etapas.

Na primeira etapa, o haloalcano ioniza através de um estado de transição de alta energia, gerando um intermediário de carbocátion terciário e um íon haleto. A capacidade ionizante do solvente polar, a água, facilita a saída do haleto. A clivagem heterolítica é um processo lento e altamente endotérmico com grande energia de ativação, tornando-o uma etapa determinante da taxa.

Na ausência do solvente, ou seja, na fase gasosa, a energia de ativação é quase sete vezes maior.

Os íons produzidos desde a primeira etapa são estabilizados por moléculas de água por meio de solvatação. O carbocátion formado é um eletrófilo forte que pode reagir prontamente com um nucleófilo neutro fraco como a água - o solvente dessa reação.

Na segunda etapa, a água atua como uma base de Lewis e doa seus elétrons para o carbocátion, gerando uma espécie protonada - o íon oxônio. Como uma nova ligação se forma, o processo é fortemente exotérmico com um estado de transição de baixa energia.

Na terceira etapa, o íon oxônio perde um próton para a água, que agora atua como uma base de Brønsted, resultando em dois produtos: álcool terc-butílico e um íon hidrônio.

Para resumir, o mecanismo SN1 consiste em duas etapas principais para substituição e, quando um nucleófilo não carregado é usado, uma etapa adicional de transferência de prótons está envolvida no final.

A reação SN 1 devárias etapas difere da reação SN 2 de etapa única, poisa ligação entre o átomo de carbono e o grupo de saída se rompe antes do ataque nucleofílico.

Além disso, enquanto uma reaçãoSN1 inclui dois estados de transição e um intermediário, uma reação SN2 temapenas um estado de transição e nenhum intermediário.