Reação S_N1: Estereoquímica

Nas reações de substituição nucleofílica, o resultado estereoquímico do produto, ou seja, inversão ou retenção de configuração, pode ser estudado se a substituição ocorrer em um substrato quiral.

As reações S_N2 são estereoespecíficas, uma vez que o nucleófilo ataca diretamente o substrato pela parte de trás, o que invariavelmente resulta em um produto invertido.

Em contraste, as reaçõesSN1 não são estereoespecíficas. Isso ocorre porque o substrato primeiro ioniza para gerar um carbocátion hibridizado sp² intermediário com os três substituintes situados no mesmo plano.

O nucleófilo então se aproxima do carbocátion de ambos os lados com igual probabilidade. Enquanto um ataque do frontside leva à retenção da configuração no produto, um ataque do backside resulta em uma inversão da configuração.

Quando um substrato aquiral é usado, independentemente do modo de ataque nucleofílico, a configuração do produto permanece a mesma.

Quando o substrato é quiral, espera-se uma racemização completa, levando a um racemato dos enantiômeros do produto. No entanto, mais comumente, ocorre apenas racemização parcial, gerando um excesso enantiomérico do produto invertido.

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