Previsão de Produtos: S_N1 vs. S_N2

As reações de substituição nucleofílica de haletos de alquila podem prosseguir por meio deum mecanismo SN 1 ou SN 2 comresultados estereoquímicos distintos.

Fatores como a estrutura do substrato, a força do nucleófilo e a natureza do solvente promovem um mecanismo sobre o outro.

Nas reações SN2, o nucleófilo ataca o substrato simultaneamente à medida que o grupo de saída parte. Portanto, substituintes volumosos no substrato impedem que o nucleófilo de entrada forme uma ligação. Consequentemente, substratos menos prejudicados favorecem as reações S_N2.

Nas reações S_N1, o substrato primeiro se dissocia para dar o intermediário do carbocátion, estabilizado por efeito indutivo e hiperconjugação.

O efeito indutivo de liberação de elétrons dos grupos alquila estabiliza a carga no cátion. Na hiperconjugação, os orbitais sp³ preenchidos dos grupos alquila e o orbital p vago do carbocátion se sobrepõem para estabilizar o carbocátion.

Portanto, o aumento da substituição de alquila estabiliza o carbocátion, tornando os haletos terciáriosmais adequados para reações SN1.

As leis de velocidade dos mecanismos sugerem que a natureza e a concentração dos nucleófilos afetam apenas as taxas de reação