Reação E2: Estereoquímica e Regioquímica

As reações de eliminação de haletos de alquila podem dar um ou mais alcenos com base em requisitos regioquímicos e estereoquímicos específicos.

Enquanto a regioquímica governa a localização da ligação dupla no produto, os requisitos estereoquímicos geralmente influenciam a geometria.

Considere a eliminação E2 de 2-bromo-2-metil-butano, que possui dois hidrogênios beta diferentes. Na presença de uma base forte como o etóxido de sódio, dá dois alcenos regioisoméricos.

O principal produto é o alceno mais substituído chamado produto Zaitsev, enquanto o alceno menos substituído é o produto Hofmann, e cada produto é formado por um caminho diferente

Cada reação tem um estado de transição mostrando um caráter de ligação dupla parcial. Como a ligação dupla carbono-carbono, mais substituída, tem uma estabilidade maior, o estado de transição que leva ao produto Zaitsev requer menos energia e prossegue mais rapidamente.

Assim, o produto Zaitsev é mais estável e facilmente formado.

No entanto, o resultado regioquímico de uma reação de eliminação de E2 pode ser controlado usando uma base estericamente impedida, como terc-butóxido de potássio, para dar ao alceno menos substituído maiores rendimen