Reação E1: Cinética e Mecanismo

As reações de eliminação de haletos de alquila através de um mecanismo E1 ocorrem em duas etapas análogas à sua contraparte S_N1.

O primeiro passo em ambas as reações é um passo lento de limitação de taxa que prossegue com a perda do grupo de saída de haleto formando um intermediário de carbocátion.

A segunda etapa nas reações E1 envolve a abstração de um hidrogênio beta por uma base fraca formando um alceno. Em contraste, uma reação SN1 produz um produto de substituição.

As evidências que apóiam o mecanismo E1 vêm de estudos cinéticos, que mostram que as reações E1 são unimoleculares e seguem a cinética de primeira ordem. Ou seja, a taxa de reação depende apenas da concentração do substrato.

Estudos de isótopos de deutério fornecem mais evidências. Para a desidroalogenação do cloreto de terc-butila, a razão das constantes de taxa dos análogos não deuterados e deuterados, k_H / k_D é 1,1.

Como as constantes de taxa são quase idênticas, isso sugere que uma ligação carbono-hidrogênio não é quebrada na etapa de limitação de taxa, mas na segunda etapa, consistente com o mecanismo proposto.

Os fatores que influenciam as reações de eliminação de E1 incluem a estabilidade do carbocátion, a n