Previsão de Produtos: Substituição vs. Eliminação

Quando um nucleófilo e um haleto de alquila reagem, ocorre uma competição entre a substituição nucleofílica e a eliminação β, ditando o resultado da reação.

Um haleto de alquila tem dois sítios reativos. Um ataque ao α-carbono eletrofílico resulta em uma reação de substituição por meio de um mecanismo SN1 ou SN 2.

Alternativamente, o nucleófilo atua como base e desprotona o β-hidrogênio, levando a uma reação de eliminação por meio de um mecanismo E1 ou E2.

O resultado da reação é influenciado por parâmetros como o impedimento estérico relativo do substrato, o tamanho e a basicidade do nucleófilo, a temperatura e o tipo de solvente.

Dependendo da taxa relativa das reações unimoleculares ou bimoleculares, geralmente é obtida uma mistura de produtos. Para prever os produtos principais e secundários, considere o seguinte.

Em geral, as eliminações de β são favorecidas em relação às reações de substituição com aumento da temperatura, nucleófilos mais básicos e prejudicados e aumento da substituição do substrato.

Os halogenetos primários, sendo os menos prejudicados estericamente, sofrem exclusivamente reações bimoleculares. Concentrações mais altas de nucleófilos ou bases fortes aceleram