7.1
Alcenos, ou olefinas, representados pela fórmula geral CnH2n, são hidrocarbonetos contendo uma ligação dupla carbono-carbono. Os análogos cíclicos, envolvendo uma ligação dupla em um anel, são chamados de cicloalcenos.
Exemplificado pelo alceno mais simples, o etileno, os átomos de carbono através da ligação dupla são hibridizados sp2. A sobreposição cabeça-a-cabeça de orbitais híbridos forma uma ligação sigma, e a sobreposição lateral dos dois orbitais p leva a uma ligação π, que, de acordo com a teoria orbital molecular, tem a densidade eletrônica concentrada acima e abaixo do plano molecular.
Embora uma ligação dupla entre carbonos sp2 seja significativamente mais curta e mais forte do que a ligação simples entre carbonos sp3, uma ligação π é mais fraca do que uma ligação σ. Isso é indicado pela energia de ligação dupla carbono-carbono, que não é o dobro de uma ligação simples. A sobreposição menos eficaz dos orbitais participantes e a maior energia de 2elétrons p em comparação com sp2 são responsáveis pela ligação π mais fraca.
Como os orbitais sp2 têm mais caráter s em comparação com o sp3, as ligações carbono-hidrogênio formadas pela sobreposição de sp2-s no etileno são mais curtas do que aquelas criadas pela sobreposição de sp3-s no etano.
Da mesma forma, no propileno, a ligação simples carbono-carbono resultante da sobreposição sp 2-sp 3 é menor do que a derivada da sobreposição sp3-sp 3 no propano.
O desvio dos ângulos de ligação H-C-C do valor esperado de 120 ° é devido à deformação criada por interações repulsivas de não ligação de substituintes através da ligação dupla.
Uma ligação dupla carbono-carbono exerce um efeito de retirada de elétrons. A densidade eletrônica no orbital 2p não hibridizado é distribuída de forma desigual e, portanto, não filtra a carga nuclear no carbono de forma tão eficaz quanto o orbital híbrido. Assim, alguns alcenos, embora fracamente, exibem momentos de dipolo.
Devido à ausência de dipolos fortes, as principais forças atrativas entre as moléculas de alceno são as forças de dispersão de London. Essas forças ficam mais fortes com o aumento da massa molecular e maior área de superfície. Portanto, à temperatura ambiente, os pequenos alcenos são gasosos e aqueles com mais de quatro carbonos são líquidos com pontos de ebulição crescentes.
Sendo apolares, os alcenos são miscíveis em solventes apolares e imiscíveis em água.
As olefinas, que são hidrocarbonetos insaturados contendo uma ou mais ligações duplas carbono-carbono, são amplamente divididas em alcenos e cicloalce…
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