Estrutura e Ligação dos Alcenos

Alcenos, ou olefinas, representados pela fórmula geral C_nH_2n, são hidrocarbonetos contendo uma ligação dupla carbono-carbono. Os análogos cíclicos, envolvendo uma ligação dupla em um anel, são chamados de cicloalcenos.

Exemplificado pelo alceno mais simples, o etileno, os átomos de carbono através da ligação dupla são hibridizados sp². A sobreposição cabeça-a-cabeça de orbitais híbridos forma uma ligação sigma, e a sobreposição lateral dos dois orbitais p leva a uma ligação π, que, de acordo com a teoria orbital molecular, tem a densidade eletrônica concentrada acima e abaixo do plano molecular.

Embora uma ligação dupla entre carbonos sp² seja significativamente mais curta e mais forte do que a ligação simples entre carbonos sp³, uma ligação π é mais fraca do que uma ligação σ. Isso é indicado pela energia de ligação dupla carbono-carbono, que não é o dobro de uma ligação simples. A sobreposição menos eficaz dos orbitais participantes e a maior energia de 2elétrons p em comparação com sp² são responsáveis pela ligação π mais fraca.

Como os orbitais sp² têm mais caráter s em comparação com o sp³, as ligações carbono-hidrogênio formadas pela sobreposição de sp^2-s no etileno são mais