Introdução às Reações de Adição Eletrofílica dos Alcenos

Alcenos simples e não conjugados são ricos em elétrons e podem funcionar como bases fracas ou nucleófilos. O orbital π preenchido da ligação dupla, que é o HOMO, pode interagir com o LUMO de um eletrófilo, como o bromo.

Uma reação de adição começa com a transferência de um par de elétrons da ligação π para o centro eletrofílico. Uma ligação σ é formada entre o eletrófilo e um dos carbonos, enquanto o outro carbono adquire uma carga positiva. O carbocátion então reage com um nucleófilo para formar uma ligação σ, produzindo o produto de adição.

Uma reação de adição e a reação de eliminação correspondente podem ser representadas como um equilíbrio dependente da temperatura.

Em uma reação de adição, uma ligação π e uma σ são quebradas e duas ligações σ são formadas. Como as ligações σ são mais fortes do que as ligações π, as reações de adição geralmente são exotérmicas.

Assim, na equação para a mudança de energia livre de Gibbs, o termo entalpia é negativo. A diminuição no número de moléculas indica que o termo entropia é sempre positivo.

Consequentemente, para baixos valores de T, o valor de ΔG é negativo e as reações de adição são termodinamicamente favorecidas em baixas temperaturas