Preparação de Álcoois via Reações de Substituição

Lembre-se das reações de substituição nucleofílica, em que um grupo funcional é substituído por outro.

Essas reações requerem um eletrófilo sp^{3-hibridizado} com um bom grupo de saída e podem ser usadas para sintetizar álcooispor meio de um mecanismo SN 1 ouSN 2.

Os halogenetos de alquila primários, preferencialmente, sofrem reações de substituição pormeio do mecanismo SN 2 com nucleófilos fortes como hidróxido de sódio para produzir álcoois primários. O processo de eliminação E2 concorrente dá um alceno como produto secundário.

A síntese de álcoois secundários a partir de haletos de alquila secundários por substituição é menos favorável porque as reações de eliminação concorrentes levam a uma mistura de álcoois e alcenos como produtos finais.

Na síntese de álcoois terciários, os haletos de alquila terciários sofrem reações de substituição atravésdo mecanismo SN 1 com nucleófilos fracos como a água.

No entanto, se a água for substituída por um nucleófilo forte como o hidróxido de sódio, o substrato terciário favorece a reação E2, produzindo um alceno.

Se o haleto terciário for quiral, então uma reação SN1 dá uma mistura racêmica de álcoois terciários.

A reação de eliminação competiti