Clivagem Oxidativa de Alcenos: Ozonólise

A ozonólise de alcenos é uma reação de clivagem oxidativa em que a ligação dupla carbono-carbono cliva completamente para formar duas ligações carbono-oxigênio.

A reação prossegue com a adição de ozônio aos alcenos, seguida pela redução da presença de agentes redutores suaves, como sulfeto de dimetila ou pó de zinco na água, para formar aldeídos e cetonas correspondentes.

O ozônio é um gás incolor gerado pela passagem de oxigênio por uma descarga elétrica. É uma molécula dobrada simétrica que existe como um híbrido de ressonância de duas estruturas de Lewis contribuintes.

A primeira etapa do mecanismo envolve uma adição eletrofílica de ozônio através da ligação dupla do alceno, formando um molozonídeo, que se divide em um óxido de carbonila e um composto de carbonila. Em seguida, os intermediários se reorganizam para formar um ozonídeo relativamente estável.

Na segunda etapa, um agente redutor suave, como o sulfeto de dimetila, converte o ozonido em compostos carbonílicos.

A ozonólise de alcenos produz diferentes produtos com base na estrutura do alceno inicial e nas condições de reação.

Por exemplo, a ozonólise de um alceno monossubstituído, como o 1-buteno, seguida por uma investigação redutora com sulfeto de dimetila, produz uma mistura de aldeídos. Um alceno trissubstituído, como o 2-metil-2-buteno, forma um aldeído e uma cetona.

No entanto, uma investigação oxidativa usando peróxido de hidrogênio oxida ainda mais os aldeídos em ácidos carboxílicos, enquanto as cetonas permanecem intactas.