Estrutura e Propriedades Físicas dos Alcinos

Os hidrocarbonetos insaturados contendo ligações triplas carbono-carbono são chamados de "alcinos" e são estruturalmente representados como C_nH_2n-2.

Etino ou acetileno é o alcino mais simples. É um gás incolor que sofre combustão em altas temperaturas e é utilizado para soldagem.

O grupo alcino é significativo como uma porção bioativa em medicamentos usados para tratar a doença de Parkinson, como a selegilina, e em contraceptivos orais como o etinilestradiol.

A ligação tripla carbono-carbono do acetileno é composta por uma ligação σ e duas ligações π. Os orbitais sp do carbono se sobrepõem para criar uma ligação σ, enquanto a sobreposição lateral dos orbitais 2p_y e 2p_z forma duas ligações π. O segundo orbital sp de cada carbono participa de uma ligação σ com o orbital1 s do hidrogênio, gerando as ligações carbono-hidrogênio.

Assim, os alcinos são hibridizados sp com uma geometria linear e um ângulo de ligação de 180°, resultando na rigidez estrutural das moléculas.

Os alcinos mostram um caráter de cinquenta por cento s dada a sua hibridização sp. Como os elétrons no orbital s estão mais próximos do núcleo do que os orbitais p, suas energias são mais baixas e estão mais fortemente ligados ao núcleo. Portanto, um caráter s aumentado resulta em ligações mais fortes e mais curtas.

Isso se reflete no comprimento da ligação tripla carbono-carbono do acetileno de 1,21 Å e na ligação carbono-hidrogênio de 1,06 Å. Ambas as ligações são mais curtas em comparação com seus alcenos e alcanos correspondentes.

Além do caráter s mais alto, o aumento do número de ligações entre os dois carbonos também contribui para as ligações mais curtas e mais fortes.

Portanto, a energia de dissociação da ligação dos alcinos é significativamente maior do que a dos alcenos ou alcanos.

Os alcinos são compostos apolares insolúveis em água, mas solúveis em solventes orgânicos apolares como o benzeno.

Alcinos de menor peso molecular, como o acetileno, são gases; aqueles com pesos moleculares médios, como o 1-octilo, são líquidos. Em contraste, os alcinos de maior peso molecular existem como sólidos à temperatura ambiente.