Preparação de Alcinos: Reação de Alquilação

Uma das duas principais abordagens para a preparação de alcinos envolve a alquilação de alcinos terminais para formar alcinos de cadeia de carbono mais longos.

A preparação de alcinos usando a abordagem de alquilação prossegue em duas etapas.

O primeiro passo é uma reação de desprotonação em que um alcino terminal reage com uma base forte como a amida de sódio para formar o íon acetilídeo.

A segunda etapa é uma reação de substituição na qual o íon acetilídeo reage com um haleto de alquila primário para produzir um alcino de cadeia de carbono mais longo.

Como um novo grupo alquila é adicionado ao alcino inicial, a reação é chamada de reação de alquilação.

Lembre-se de que um íon acetilídeo é uma base forte e pode funcionar como um nucleófilo forte.

A reação de substituição segue um mecanismo SN2 no qual o íon acetileto nucleofílico ataca o carbono polarizado positivamente do haleto de alquila de uma direção oposta ao grupo de saída do haleto.

Isso resulta em um estado de transição com uma ligação carbono-carbono parcialmente formada e uma ligação carbono-halogênio parcialmente quebrada. O deslocamento do grupo de saída produz o produto com uma estereoquímica invertida no centro de r