Adição Eletrofílica a Alcinos: Halogenação

As reações de adição eletrofílica envolvem a conversão de ligações múltiplas, como ligações duplas e triplas carbono-carbono, em outros grupos funcionais.

Nessas reações, a alta densidade de elétrons ao redor da ligação π permite que eles funcionem como nucleófilos e ataquem centros eletrofílicos. O resultado líquido é a adição de uma molécula simples através de uma ligação π

.

Se a molécula simples for um halogênio, como bromo ou cloro, a reação é chamada de reação de halogenação. Para cada mol do halogênio adicionado, uma ligação π é quebrada e duas novas ligações σ são formadas.

Lembre-se de que a halogenação de alcenos é uma reação estereoespecífica que ocorre por meio de uma antiadição formando dihalogenetos vicinais.

A halogenação de alcinos segue um padrão semelhante. No entanto, como os alcinos têm duas ligações π, os halogênios podem ser adicionados duas vezes nas ligações múltiplas.

A adição de um equivalente do halogênio forma o trans-dihaleto como o produto principal; outro equivalente dá o tetrahaloalcano.

Análogo aos alcenos, uma das ligações π nos alcinos atua como um nucleófilo e ataca o centro eletrofílico na molécula de halogênio polarizada.

Quando isso acontece, o