Alcinos em Ácidos Carboxílicos: Clivagem Oxidativa

A ligação tripla de um alcino pode ser clivada completamente usando reagentes oxidantes, como permanganato de potássio ou ozônio, para produzir ácidos carboxílicos.

Os alcinos produzem sais de carboxilato na presença de permanganato de potássio aquoso básico e quente. Os sais se formam através da clivagem oxidativa do alcino através de um intermediário instável de α-dicetona.

Além disso, o tratamento com ácido suave protona os ânions para gerar ácidos carboxílicos livres.

Quando um alcino é submetido à ozonólise, ele gera o ozonídeo intermediário, que é então clivado por hidrólise para produzir ácidos carboxílicos.

Independentemente da escolha do reagente, um alcino interno é clivado oxidativamente para produzir apenas ácidos carboxílicos. Em comparação, um alcino terminal gera dióxido de carbono junto com o ácido.

Um alcino terminal é clivado oxidativamente para dar um sal carboxilato e um ânion formato. O formato então oxida em um carbonato, que é então protonado em um ácido, seguido pela liberação de dióxido de carbono.

A clivagem oxidativa ajuda a localizar a ligação tripla em um alcino desconhecido.

Os grupos carbonila nos produtos são a chave para determinar a posição da liga