Halogenação Múltipla de Metil Cetonas: Reação Halofórmica

A reação halofórmica é um método para obter ácidos carboxílicos a partir de metilcetonas na presença de excesso de base e halogênio. Seu nome vem do subproduto da reação - halofórmio.

A reação começa com a geração de um enolato, seguido de halogenação para dar uma cetona de α-halo.

Isso continua até que todos os α prótons sejam substituídos por halogênios para formar uma trihalometilcetona.

A molécula resultante é instável e sofre uma reação de substituição nucleofílica de acila com uma base de hidróxido para expelir o carbânion trihalometil - um bom grupo de saída - e formar ácido carboxílico.

O carbânion é estabilizado pelo efeito de retirada de elétrons dos três halogênios, que desprotona irreversivelmente o ácido carboxílico para produzir íons carboxilato e halofórmio.

Esta etapa conduz a reação halofórmica à conclusão. Além disso, a acidificação do carboxilato gera ácido carboxílico.

Com cloro e bromo, os subprodutos são clorofórmio e bromofórmio, que são líquidos e imiscíveis na mistura de reação.

O uso de iodo forma iodofórmio - um precipitado amarelo. Isso forma a base do teste de iodofórmio para a detecção qualitativa de metilcetonas.