10.1: Estrutura e Nomenclatura de Álcoois e Fenóis

Visão geral

Os álcoois são um dos grupos funcionais mais importantes da química orgânica. O nome do álcool vem do hidrocarboneto do qual é derivado. Álcoois são moléculas orgânicas que contêm o grupo hidroxila funcional ou –OH diretamente ligado ao carbono. Os fenóis têm um grupo OH diretamente ligado a um anel benzênico. Embora os álcoois sejam incolores, o fenol é um composto cristalino branco com um odor característico de "cheiro hospitalar".

Tal como acontece com outros compostos orgânicos, os álcoois e fenóis são nomeados por sistema formal e padronizado. O sistema mais adotado é o da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC).

Os nomes da IUPAC dos álcoois são derivados da adição do sufixo 'ol' ao nome do alcano original. Os fenóis, por outro lado, são denominados derivados hidroxilados do benzeno. 'Fenol' é usado como nome original em vez de benzeno.

Como todos os compostos orgânicos, os álcoois e fenóis têm diversas aplicações comerciais. Por exemplo, o etanol é o principal ingrediente de bebidas alcoólicas como vinho ou cerveja. Os fenóis são amplamente utilizados como anti-sépticos e desinfetantes.

Nomenclatura de Álcoois

A tabela abaixo mostra a classificação e nomenclatura de alguns álcoois e fenóis.

Estruturas Esqueléticas	Nome IUPAC	Nome comum
	1-butanol	álcool n-butílico
	2-butanol	álcool sec-butílico
	2-metil-2-butanol	álcool t-amílico
	2-bromo-4-clorociclopentanol	-
	2-propeno-1-ol	álcool alílico
	3-ciclohexen-1-ol	-
	1,2-etanodiol	etilenoglicol
	1,2,3-propanotriol	glIcerol
	fenol	fenol
	benzeno-1,3-diol	resorcinol
	2-metilfenol	o-cresol
	3-metilfenol	m-cresol
	4-metilfenol	p-cresol

Os álcoois, representados pela fórmula geral C_nH_{2n + 1}OH, são compostos orgânicos com um grupo hidroxi ligado a um carbono sp^{3-hibridizado} de um sistema alifático.

Eles exibem uma geometria dobrada ao redor do átomo de oxigênio, onde o orbital híbrido sp³ de oxigênio se sobrepõe ao orbital híbrido sp³ de carbono, formando uma ligação sigma. O ângulo de ligação carbono-oxigênio-hidrogênio se aproxima do valor tetraédrico de 109,5°.

Os álcoois são classificados como primários, secundários ou terciários, dependendo do número de átomos de carbono ligados ao carbono que contém o grupo –OH.

Os nomes comuns para álcoois adicionam 'álcool' ao nome do grupo alquila ligado ao grupo hidroxi.

Os nomes IUPAC são derivados do nome da cadeia pai, substituindo o '–e' final do sufixo por '–ol'. O locante pode estar antes do nome pai ou do sufixo.

Ao identificar e numerar a cadeia pai, o grupo hidroxi tem precedência, seguido por ligações pi, comprimento da cadeia e substituintes de prioridade mais baixa.

Os álcoois cíclicos adicionam o prefixo 'ciclo' ao nome da cadeia principal. O carbono que contém o grupo –OH é numerado como um.

Ao nomear polióis, o '–e' final da cadeia pai é retido e prefixos multiplicadores, como 'di' e 'tri', são adicionados ao sufixo '–ol'. Os locantes dos grupos hidroxi estão listados juntos.

Os fenóis são compostos nos quais um grupo hidroxi está ligado a um carbono hibridizado sp² de um anel aromático.

Eles são nomeados após o composto original fenol, o derivado hidroxi mais simples do benzeno. O átomo de carbono que contém o grupo –OH é numerado como um.

Tal como acontece com os álcoois, os polihidroxifenóis expandem o sufixo com prefixos multiplicadores, como 'diol' ou 'triol', e agrupam os locantes relevantes.

Por serem aromáticos, os fenóis substituídos podem usar os termos orto, meta e para para denotar a posição de um substituinte de menor prioridade em relação ao grupo hidroxila.