Propriedades Físicas de Álcoois e Fenóis

Em álcoois e fenóis, a alta eletronegatividade do oxigênio em relação ao carbono e ao hidrogênio leva a uma carga parcial negativa no oxigênio e cargas parcialmente positivas no hidrogênio e no carbono.

As cargas parciais opostas de dipolos de ligação oxigênio-hidrogênio em moléculas adjacentes de álcool ou fenol se atraem em interações de ligação de hidrogênio. Em uma solução aquosa, álcoois e fenóis formam grandes redes de ligações de hidrogênio com moléculas de água, o que aumenta sua solubilidade em água.

As regiões apolares das moléculas de fenol ou álcool são atraídas por forças de dispersão, como as interações observadas entre os hidrocarbonetos.

A energia adicional necessária para interromper a ligação de hidrogênio, além das forças de dispersão, causa um aumento nos pontos de ebulição de álcoois e fenóis em comparação com hidrocarbonetos de pesos moleculares semelhantes.

Os pontos de ebulição dos álcoois aumentam com o tamanho da região alquílica devido à maior área superficial para interações por meio de forças de dispersão.

No entanto, o aumento da área superficial da região apolar, onde a solvatação pela água é desfavorável, resulta em uma menor solubilidade dos álcoois em água.

Um álcool com ramificação na cadeia é mais solúvel em água do que seu equivalente linear, uma vez que a ramificação reduz a superfície de contato da região apolar. No entanto, os álcoois ramificados têm pontos de ebulição mais baixos do que seus análogos lineares, o que é consistente com forças de dispersão mais fracas.

Locais adicionais de ligação de hidrogênio, como o segundo grupo hidroxila em dióis, aumentam o ponto de ebulição e a solubilidade em água dos álcoois.

Os álcoois cíclicos exibem pontos de ebulição mais altos do que seus análogos lineares, o que se correlaciona com uma tendência de empacotamento mais denso na fase líquida.

Os pontos de ebulição dos fenóis são ainda mais altos devido às interações de empilhamento π-π entre os anéis aromáticos planares. O anel aromático comparativamente grande limita sua solubilidade em água, mas os fenóis exibem melhor solubilidade do que os álcoois correspondentes.

Nos fenóis, a ligação de hidrogênio é reforçada pela polaridade mais alta de um dipolo de ligação oxigênio-hidrogênio conectado a um anel aromático de retirada de elétrons.