Acidez e Basicidade de Álcoois e Fenóis

Enquanto as formas neutras de álcoois e fenóis são de natureza anfotérica, seus ânions correspondentes formam bases fracas.

O átomo de oxigênio de um álcool polariza ambas as ligações adjacentes. Enquanto a polarização da ligação O-H torna o álcool um ácido fraco, os pares isolados de oxigênio o tornam básico e nucleofílico.

A base conjugada de um álcool alifático é um íon alcóxido, e a de um fenol é um íon fenóxido ou fenolato. Uma carga negativa é mais estável em um átomo de oxigênio do que em nitrogênio ou carbono, mas mais estável em um átomo de halogênio.

Lembre-se de que a estabilidade da base conjugada é uma medida de acidez. Portanto, os álcoois são mais ácidos do que os alcinos, aminas e alcanos terminais, mas menos ácidos do que os halogenetos de hidrogênio.

Álcoois típicos como metanol ou etanol são quase tão ácidos e básicos quanto a água. No entanto, os fenóis são mais ácidos que os álcoois, mas menos ácidos que os ácidos carboxílicos. Ao contrário dos íons alcóxidos, a carga negativa no átomo de oxigênio do fenóxido é estabilizada por ressonância e polarização por meio de seu anel aromático.

Portanto, os fenóis podem ser desprotonados por uma base relativamente fraca