Desidratação Catalisada por Ácido de Álcoois em Alcenos

A eliminação de um grupo hidroxila em um álcool junto com o hidrogênio de um carbono adjacente pode produzir um alceno. Quando uma molécula de água é perdida, esta é uma reação de desidratação. Os álcoois são comumente desidratados por aquecimento na presença de um catalisador ácido.

A desidratação de álcoois primários é a mais difícil e, portanto, requer condições adversas. Os álcoois secundários requerem temperaturas e concentrações ácidas mais baixas, enquanto os álcoois terciários podem perder uma molécula de água em condições relativamente amenas.

A desidratação catalisada por ácido de álcoois secundários e terciários ocorre por meio de um mecanismo E1. Primeiro, o átomo de oxigênio da hidroxila aceita um próton do ácido em uma etapa rápida, tornando-se assim um grupo de saída melhor.

Em seguida, uma molécula de água é perdida do íon oxônio na etapa lenta e determinante da taxa, deixando para trás um carbocátion. Em seguida, a base conjugada remove um β hidrogênio para produzir o alceno. Esta etapa regenera o catalisador ácido.

Aqui, a estabilidade do intermediário do carbocátion determina os principais produtos.

Por exemplo, quando o 3,3-dimetil-2-butanol sofre desidratação c