Álcoois de Compostos Carbonílicos: Redução

Os álcoois podem ser preparados a partir de compostos carbonílicos adicionando dois átomos de hidrogênio através da ligação dupla.

Essa redução é importante na síntese de moléculas essenciais, como o ingrediente do perfume muscone e o medicamento antidepressivo Prozac.

Enquanto aldeídos, ácidos carboxílicos e ésteres são reduzidos a álcoois primários, as cetonas são reduzidas a álcoois secundários.

O método clássico envolve hidrogenação catalítica usando hidrogênio e catalisadores de metais de transição. No entanto, isso requer alta temperatura e pressão e também reduz quaisquer ligações múltiplas carbono-carbono presentes na molécula.

O método laboratorial envolve a adição gradual de íons hidreto nucleofílico de borohidreto de sódio, hidreto de alumínio e lítio e seus derivados, em uma reação irreversível, seguida de protonação com solvente ou ácido. Este método reduz seletivamente o grupo carbonila em comparação com a hidrogenação.

Em cetonas assimétricas, o grupo carbonila planar pode sofrer um ataque de hidreto nucleofílico de qualquer face com igual probabilidade. Isso gera um intermediário tetraédrico quiral, dando um par de produtos enantioméricos.

A redução por borohidreto