α-Halogenação de Derivados de Ácido Carboxílico: Visão Geral

Ao contrário da α-halogenação de aldeídos e cetonas que ocorre por meio de intermediários de enol ou enolato, os ácidos carboxílicos e seus derivados não sofrem prontamente tais reações devido à enolização inadequada.

Isso ocorre porque essas moléculas, em condições básicas, sofrem desprotonação do hidrogênio mais ácido, inibindo assim a formação de enolatos.

α ácidos halogenados são obtidos pela conversão dos ácidos correspondentes em seus derivados de haleto de acila.

Os haletos ácidos existem em equilíbrio com suas formas enol. Tratá-los com reagentes halogenantes adequados, seguidos de hidrólise, dá o produto desejado.

Um dos métodos para conseguir isso é a reação Hell-Volhard-Zelinsky, que usa haleto de fósforo e um halogênio para dar ácido α-halogenado.

Em outra abordagem, os ácidos carboxílicos reagem com o cloreto de tionila para gerar cloreto de acila. A reação concomitante com uma N-halosuccinimida adequada em traços de haleto de hidrogênio e hidrólise subsequente produz o produto desejado.