Preparação de Epóxidos

Os epóxidos são preparados pela oxidação de alcenos usando vários agentes oxidantes, e a reação é conhecida como epoxidação.

Alguns dos agentes oxidantes mais comuns são os peróxidos, como o ácido metacloroperoxibenzóico ou mCPBA.

Os peróxiácidos são únicos por terem um átomo de oxigênio eletrofílico no grupo carboxílico, que atua como centro de ataques nucleofílicos.

Considere a oxidação do cis-2-buteno usando mCPBA para dar cis-2,3-dimetiloxirano, com o próprio mCPBA sendo reduzido a ácido 3-clorobenzóico.

A reação prossegue por meio de um estado de transição cíclico, em que a ligação π do alceno atua como um nucleófilo e ataca o oxigênio eletrofílico do peroxiácido para formar a primeira ligação carbono-oxigênio do epóxido.

Simultaneamente, a ligação oxigênio-oxigênio do peroxiácido se rompe, formando uma nova ligação carbonila.

Além disso, os π-elétrons da ligação carbonila original do ácido peróxi abstraem um próton da ligação OH para formar uma nova ligação OH. O oxigênio então ataca o outro carbono do alceno, formando a segunda ligação carbono-oxigênio.

No geral, o oxigênio eletrofílico do peroxiácido é transferido para a ligação dupla do alceno, formando assim o anel epóxid