Abertura de Anel de Epóxidos Catalisada por Ácido

Os epóxidos são anéis de três membros com tensão significativa do anel. A estrutura altamente tensa torna os epóxidos mais reativos do que outros éteres cíclicos e acíclicos.

Assim, os epóxidos prontamente sofrem reações de substituição nucleofílica sob condições ácidas para aliviar a tensão do anel.

Essas reações de abertura do anel catalisadas por ácido podem ser realizadas com ácidos halógenos ou com outros nucleófilos fracos, como água e álcool, sob condições ácidas leves.

Por exemplo, a hidrólise do oxirano requer apenas vestígios de ácido sulfúrico.

O mecanismo de reação prossegue através da transferência de prótons do catalisador ácido para o oxigênio epóxido, formando um intermediário de íons oxônio em ponte. A protonação converte assim o oxigênio epóxido em um grupo de saída melhor.

Na segunda etapa, o ataque nucleofílico pela água de maneira SN 2 abre oanel epóxido, formando um álcool protonado. Notavelmente, o grupo que sai não parte; em vez disso, permanece dentro da mesma molécula.

Finalmente, uma transferência de prótons do álcool protonado para o solvente completa a reação.

A regioquímica das reações de abertura do anel catalisadas por ácido é governada por efeitos e