Estrutura e Nomenclatura de Tióis e Sulfetos

Tióis e sulfetos são equivalentes de enxofre de álcoois e éteres, respectivamente, onde o átomo de enxofre substitui o átomo de oxigênio de álcoois e éteres.

Assim, os tióis têm o grupo funcional –SH, também conhecido como grupo sulfidrila ou mercapto, ligado a um grupo hidrocarboneto.

Os sulfetos, ou tioéteres, têm o átomo central de enxofre flanqueado por dois grupos de hidrocarbonetos de cada lado.

Assim, os sulfetos podem ser simétricos, com dois grupos idênticos em ambos os lados, ou assimétricos, com dois grupos diferentes.

Como álcoois e éteres, tióis e sulfetos também exibem uma geometria dobrada, com os ângulos de ligação C-S-H e C-S-C menores do que os ângulos de ligação C-O-H e C-O-C correspondentes de álcoois e éteres.

Ao comparar os comprimentos das ligações, a ligação C-S de tióis e sulfetos é maior do que a ligação C-O dos álcoois e éteres correspondentes. Da mesma forma, a ligação S-H dos tióis é mais longa do que a ligação O-H dos álcoois.

Os nomes comuns dos tióis são derivados da adição do sufixo "mercaptano" ao nome do grupo alquila ligado ao grupo –SH.

Os nomes IUPAC para tióis usam o sufixo "tiol" para seguir o nome da cadeia de hidrocarbonetos original sem descartar a letra "e" do nome da cadeia pai.

A cadeia pai é numerada a partir da extremidade próxima ao grupo –SH, com os locantes indicando a posição do grupo sulfidrila e substituintes como prefixos.

Quando presente como substituinte, o grupo sulfidrila é prefixado como "mercapto" antes do nome da cadeia parental.

Nomes comuns de sulfetos são atribuídos adicionando o sufixo "sulfeto" para seguir os nomes dos grupos alquila listados em ordem alfabética.

Ao derivar os nomes IUPAC de sulfetos, a cadeia de carbono mais longa é considerada como o alcano original. O grupo alquila menor contendo enxofre é denominado grupo alquiltio, e prefixado ao nome do alcano pai.