Preparação e Reações de Sulfetos

Lembre-se de que em sulfetos ou tioéteres, o átomo central de enxofre está ligado a dois grupos de hidrocarbonetos de cada lado. Os sulfetos simétricos consistem em grupos idênticos, enquanto os sulfetos assimétricos têm grupos diferentes.

Normalmente, quando 2 moles de haleto de alquila reagem com 1 mol de sulfeto de sódio de maneira SN2, um sulfeto simétrico é produzido.

As mesmas condições de reação podem ser aplicadas ao 1,4-diclorobutano e ao 1,5-dicloropentano para sintetizar sulfetos cíclicos de cinco e seis membros, respectivamente.

Por outro lado, quando um tiol reage com um haleto de alquila na presença de uma base, um sulfeto assimétrico é produzido.

Por exemplo, a reação do benzenetiol com iodeto de metila e hidróxido de sódio produz sulfeto de metilfenila.

Mecanicamente, a reação começa quando a base desprotona o tiol para produzir um íon tiolato.

Posteriormente, o íon tiolato atua como um nucleófilo e ataca o carbono alfa do haleto de alquila, deslocando o íon haleto e formando o sulfeto em umareação SN 2.

Como a reação envolve a alquilação do íon tiolato, ela é chamada de análogo de enxofre da síntese do éter de Williamson e funciona bem com haletos de metila e alquila primária.

Ao contrário dos éteres que não são oxidáveis no oxigênio, os sulfetos podem oxidar prontamente no enxofre para produzir sulfóxidos, que oxidam ainda mais em sulfonas.

Normalmente, um equivalente de peróxido de hidrogênio à temperatura ambiente oxida o sulfeto de metilfenil em metil fenil sulfóxido, que após tratamento adicional com um ácido peróxido, oxida em metilfenil sulfona.

No entanto, o sulfeto de metilfenila pode ser convertido diretamente em metilfenilsulfona na presença de 2 equivalentes de peróxido de hidrogênio.

Exemplos comuns de sulfóxidos e sulfonas incluem dimetilsulfóxido e tetrametileno sulfona, que são excelentes solventes apróticos.