Preparação e Reações de Sulfetos

Lembre-se de que em sulfetos ou tioéteres, o átomo central de enxofre está ligado a dois grupos de hidrocarbonetos de cada lado. Os sulfetos simétricos consistem em grupos idênticos, enquanto os sulfetos assimétricos têm grupos diferentes.

Normalmente, quando 2 moles de haleto de alquila reagem com 1 mol de sulfeto de sódio de maneira SN2, um sulfeto simétrico é produzido.

As mesmas condições de reação podem ser aplicadas ao 1,4-diclorobutano e ao 1,5-dicloropentano para sintetizar sulfetos cíclicos de cinco e seis membros, respectivamente.

Por outro lado, quando um tiol reage com um haleto de alquila na presença de uma base, um sulfeto assimétrico é produzido.

Por exemplo, a reação do benzenetiol com iodeto de metila e hidróxido de sódio produz sulfeto de metilfenila.

Mecanicamente, a reação começa quando a base desprotona o tiol para produzir um íon tiolato.

Posteriormente, o íon tiolato atua como um nucleófilo e ataca o carbono alfa do haleto de alquila, deslocando o íon haleto e formando o sulfeto em umareação SN 2.

Como a reação envolve a alquilação do íon tiolato, ela é chamada de análogo de enxofre da síntese do éter de Williamson e funciona bem com haletos de metila e alqui