Adição Nucleofílica ao Grupo Carbonila: Mecanismo Geral

No grupo carbonila, a eletrofilicidade do carbono - decorrente de sua ligação com o oxigênio mais eletronegativo - torna o grupo carbonila suscetível a um ataque nucleofílico.

A força do nucleófilo atacante determina o tipo de mecanismo envolvido durante sua adição ao grupo carbonila.

Nucleófilos fortes atacam diretamente o carbono carbonílico, movendo os elétrons π para o oxigênio carbonílico para dar o intermediário alcóxóxido mais básico.

Na etapa subsequente, o átomo de oxigênio carregado negativamente é protonado para dar o produto de adição.

Nucleófilos mais fracos são menos propensos a adicionar diretamente ao grupo carbonila. A eletrofilicidade do carbono carbonílico deve ser significativamente aumentada para convidar um ataque nucleofílico.

Isso é feito usando um catalisador ácido para gerar uma espécie de carbonila protonada: um cátion oxônio. À medida que a carga positiva muda de oxigênio para carbono, o íon oxônio é estabilizado por ressonância e o átomo de carbono torna-se fortemente eletrofílico.

O nucleófilo fraco então se adiciona prontamente ao grupo carbonila ativado para dar o produto de adição.