Acetais e Tioacetais como Grupos Protetores de Aldeídos e Cetonas

Os acetais podem proteger seletivamente aldeídos e cetonas contra diferentes condições de reação. Eles são inertes em relação a bases, agentes oxidantes e redutores e nucleófilos.

Como o aldeído se transforma mais rapidamente em acetal do que em cetona, em um composto contendo esses dois grupos, se a redução da cetona for desejada, o aldeído mais reativo é primeiro mascarado seletivamente e, em seguida, a cetona é reduzida.

Depois disso, o aldeído pode ser desprotegido em condições levemente ácidas para obter o produto seletivamente reduzido.

Analogamente, a proteção e desproteção do tioacetal também podem ser exploradas para redução seletiva de grupos funcionais.

Os tioacetais são semelhantes aos acetais, exceto que também são estáveis em condições ácidas e podem proteger o grupo carbonila em ambientes ácidos e básicos.

Mecanicamente, os tioacetais seguem as mesmas três etapas: proteção seletiva, redução desejada e, finalmente, desproteção.

Em contraste com um acetal, que é hidrolisado em condições levemente ácidas, um tioacetal, sendo inerte aos ácidos, é removido na presença de cloreto de mercúrio em acetonitrila aquosa.