Aldeídos e Cetonas com HCN: Visão Geral da Formação de Cianoidrina

A mandelonitrila, um produto químico defensivo produzido por milípedes, é um exemplo de cianohidrina com um grupo ciano e um grupo hidroxila no mesmo átomo de carbono.

As cianohidrinas são formadas de forma reversível quando o HCN é adicionado ao grupo carbonila.

O HCN aquoso fornece o nucleófilo de cianeto fortemente básico que catalisa a reação de adição.

No entanto, usando apenas HCN, a cianohidrina se forma a uma taxa insignificante, pois o HCN fracamente ácido produz muito poucos nucleófilos de cianeto.

A taxa de reação é aumentada pela adição de uma base ou KCN ao HCN, para gerar mais CN- e, com isso, mais cianohidrina.

Com aldeídos simples e a maioria das cetonas alifáticas, o equilíbrio favorece a formação de cianohidrina. No entanto, com arila e cetonas impedidas, a forma carbonila predomina.

Aqui, a reação direta falha, pois a formação de cianohidrina envolve a rehibridização de sp² a sp³ com ângulos de ligação reduzidos e aumento do impedimento estérico que inibe o ataque nucleofílico ao carbono carbonílico

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As cianohidrinas funcionam como intermediários orgânicos sintéticos que podem ser convertidos em diferentes grupos funcionais úteis.