13.1: Nomenclatura da IUPAC de Ácidos Carboxílicos

Os nomes da IUPAC de ácidos carboxílicos são derivados sistematicamente seguindo algumas regras discutidas abaixo.

Para ácidos monocarboxílicos saturados acíclicos, a cadeia de hidrocarbonetos mais longa contendo o carbono –COOH é identificada como a cadeia principal. Em seguida, o último -e do nome do hidrocarboneto original é substituído por um sufixo ácido -oico.

A numeração da cadeia de carbono principal é realizada a partir do carbono –COOH. Os nomes e posições dos substituintes são então listados em ordem alfabética como prefixo ao nome principal. Alguns exemplos são dados abaixo:

Deve-se notar que todos os outros grupos funcionais como -CHO, -CO-, -OH, -OR, -NH_2 e halogênios recebem menos prioridade sobre o grupo –COOH e, portanto, são tratados como substituintes na presença de grupos –COOH.

Ácidos carboxílicos insaturados recebem o nome do alceno ou alcino principal. A posição das ligações múltiplas é indicada por um locante prefixado ao alceno ou alcino principal. As notações cis/trans ou E/Z são prefixadas ao alceno principal para indicar a estereoquímica em torno da ligação dupla.

Os ácidos dicarboxílicos acíclicos têm regras de nomenclatura semelhantes, exceto que o terminal -e do hidrocarboneto original é mantido e um sufixo ácido -dióico é adicionado.

Compostos contendo mais de dois grupos –COOH, às vezes, são nomeados tratando um deles como substituinte. Por exemplo, o ácido carboxílico mostrado abaixo trata o grupo –CH_2COOH como um substituinte e usa o prefixo carboximetil- no nome original.

No caso de ácidos carboxílicos cíclicos com grupos –COOH diretamente ligados a um anel cicloalcano ou a um anel aromático, um sufixo ácido -carboxílico é adicionado ao nome do anel principal. No entanto, ao contrário dos ácidos carboxílicos acíclicos, o carbono do anel ligado ao grupo –COOH é numerado como carbono-1.

Os ácidos carboxílicos são compostos com um grupo funcional –COOH.

Para a nomenclatura IUPAC dos ácidos monocarboxílicos, identificar a cadeia parental que contém o carbono –COOH e substituir o terminal -e do alcano correspondente pelo sufixo ácido -óico.

Numere a cadeia a partir da extremidade –COOH e identifique os substituintes e seus valores de localização.

Por fim, monte o nome e indique a estereoquímica.

No caso de insaturação, o nome pai deriva do alceno ou alcino correspondente.

Para nomear os ácidos dicarboxílicos, selecione a cadeia pai que inclui os carbonos –COOH e o número da extremidade que fornece o locante mais baixo para os substituintes. Aqui, retenha o terminal -e do hidrocarboneto original e adicione o sufixo -ácido dióico.

Se o grupo –COOH estiver ligado a um anel, o ácido -carboxílico é sufixado ao nome pai e a numeração começa a partir do carbono do anel que contém o grupo –COOH.

Na presença de vários grupos –COOH, os prefixos di- ou tri- são usados.