Acidez dos Ácidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos exibem acidez significativa na presença de bases, formando ânions carboxilato.

Os valores de pK_a da maioria dos ácidos carboxílicos - variando de 4-5 - são muito mais baixos em comparação com outros compostos, como álcoois, que têm valores de pK_a em torno de 16-18.

A menor acidez pK_a ou maior dos ácidos carboxílicos resulta da maior estabilidade de seu ânion carboxilato correspondente.

O grupo –C=O de retirada de elétrons exerce um efeito indutivo através da ligação σ C–O, estabilizando o ânion.

Além disso, a carga negativa no oxigênio carboxilato é deslocalizada sobre o oxigênio –C=O, formando estruturas de ressonância equivalentes com o híbrido de ressonância tendo uma carga negativa total dispersa por dois átomos de oxigênio.

As duas ligações C-O equivalentes do íon carboxilato têm uma ordem e meia de ligação, indicando deslocalização da carga sobre ambos os oxigênios.

Em contraste, a base conjugada dos álcoois - o íon alcóxido - não tem estrutura de ressonância, o que leva à diminuição da estabilidade, tornando os ácidos carboxílicos mais ácidos do que os álcoois.