Preparação de Ácidos Carboxílicos: Visão Geral

Os ácidos carboxílicos podem ser preparados oxidando alcenos, alcinos, aldeídos, álcoois primários ou alquilbenzenos.

Quando os alcenos reagem com KMnO₄ básico quente ou sofrem ozonólise, eles produzem ácidos carboxílicos.

Da mesma forma, quando os alcinos são tratados com KMnO₄ concentrado ou O₃ seguido de tratamento com H₂O, eles sofrem clivagem oxidativa para formar ácidos carboxílicos.

No caso de insaturação terminal, o CO₂ é liberado junto com o ácido que é formado.

1° álcoois e aldeídos são oxidados por oxidantes fortes, como reagentes Cr(VI) ou Mn(VII), para gerar ácidos carboxílicos. Os aldeídos também podem ser oxidados usando reagentes suaves como Ag₂O.

Os ácidos carboxílicos aromáticos podem ser preparados pela oxidação de alquilbenzenos, desde que pelo menos um hidrogênio benzílico esteja presente.

Aqui, o grupo alquila é completamente oxidado para dar ácido benzóico.

Além disso, a presença de substituintes não oxidáveis resulta em ácidos aromáticos substituídos.

Alternativamente, alquilbenzenos após ozonólise, seguido de tratamento com H₂O₂, leva à conversão do anel benzênico para o grupo carboxila.