13.7: Preparação de Ácidos Carboxílicos: Visão Geral

Existem vários métodos para a preparação de ácidos carboxílicos. Por exemplo, a oxidação de álcoois primários ou aldeídos utilizando agentes oxidantes fortes resulta em ácido carboxílico. Os aldeídos também podem ser oxidados na presença de agentes oxidantes suaves.

Alquilbenzenos, contendo pelo menos um hidrogênio benzílico, podem ser oxidados usando KMnO_4 ou Na_2Cr_2_O_7 para produzir exclusivamente ácido benzoico. A reação é realizada sob condições vigorosas, como calor e alta concentração de oxidante.

Quando os alcinos internos são tratados com KMnO_4 concentrado ou, após a ozonólise, sofrem clivagem oxidativa para produzir ácidos carboxílicos. Em comparação, os alcinos terminais liberam CO_2 junto com a geração do ácido.

Os ácidos carboxílicos podem ser preparados oxidando alcenos, alcinos, aldeídos, álcoois primários ou alquilbenzenos.

Quando os alcenos reagem com KMnO₄ básico quente ou sofrem ozonólise, eles produzem ácidos carboxílicos.

Da mesma forma, quando os alcinos são tratados com KMnO₄ concentrado ou O₃ seguido de tratamento com H₂O, eles sofrem clivagem oxidativa para formar ácidos carboxílicos.

No caso de insaturação terminal, o CO₂ é liberado junto com o ácido que é formado.

1° álcoois e aldeídos são oxidados por oxidantes fortes, como reagentes Cr(VI) ou Mn(VII), para gerar ácidos carboxílicos. Os aldeídos também podem ser oxidados usando reagentes suaves como Ag₂O.

Os ácidos carboxílicos aromáticos podem ser preparados pela oxidação de alquilbenzenos, desde que pelo menos um hidrogênio benzílico esteja presente.

Aqui, o grupo alquila é completamente oxidado para dar ácido benzóico.

Além disso, a presença de substituintes não oxidáveis resulta em ácidos aromáticos substituídos.

Alternativamente, alquilbenzenos após ozonólise, seguido de tratamento com H₂O₂, leva à conversão do anel benzênico para o grupo carboxila.