Ácidos Carboxílicos em Ésteres: Visão Geral da Esterificação Catalisada por Ácido (Fischer)

O tratamento de ácidos carboxílicos com álcool em condições acidificadas produz ésteres como produto. Essa reação de condensação catalisada por ácido é chamada de esterificação de Fischer - em homenagem ao químico alemão Emil Fischer.

Catalisadores como HCl e H₂SO₄ protona o grupo carbonila do ácido carboxílico para estimular o ataque nucleofílico do álcool.

Os hidroxiácidos, ou seja, os ácidos que carregam o grupo –OH na posição γ ou δ, sofrem esterificação intramolecular para formar lactonas de anel de cinco e seis membros.

Observe que tanto o ácido quanto o álcool estão em equilíbrio com o produto. Assim, aplicando o princípio de Le-Chatelier, o uso de excesso de álcool como solvente ou a remoção contínua de água impulsiona o equilíbrio para a direita, aumentando o rendimento do éster.

A reação também é influenciada por fatores estéricos, e a presença de grupos volumosos no ácido ou álcool retarda a taxa de reação. Assim, os álcoois primários - com o menor impedimento estérico - são preferidos aos fenol ou álcoois terciários volumosos que sofrem eliminação.