Ácidos Carboxílicos em Álcoois Primários: Redução por Hidreto

Os ácidos carboxílicos, após o tratamento com LiAlH₄, são reduzidos para produzir álcoois primários.

Aqui, o reagente hidreto atua como um nucleófilo, bem como uma base forte. Ele desprotona o ácido carboxílico para formar um sal carboxilato, AlH₃ e gás hidrogênio.

Em seguida, o AlH₃ produzido transfere um hidreto para o carbono carbonílico do íon carboxilato. Isso resulta em um intermediário tetraédrico com uma ligação O-Al, que após a eliminação subsequente, gera um aldeído.

O aldeído formado é unisolável, pois é mais reativo que o ânion carboxilato. Em vez disso, é imediatamente reduzido por LiAlH₄ a um alcóxido.

Por fim, o alcóxido é protonado por hidrólise para produzir o álcool primário.

Alternativamente, os ácidos carboxílicos também podem ser reduzidos a álcool primário usando borano em THF. O borano pode reduzir seletivamente o ácido carboxílico na presença de outros grupos funcionais redutíveis, como uma cetona ou um grupo nitro.