Acidez e Basicidade dos Derivados de Ácido Carboxílico

Ao contrário dos ácidos carboxílicos, os derivados não são ácidos verdadeiros porque não possuem um próton ácido ligado a um grupo funcional. No entanto, a presença de hidrogênios α os torna fracamente ácidos.

A força ácida relativa depende da extensão da estabilização da ressonância da base conjugada.

Os nitrilos são fracamente ácidos, pois a carga negativa está em um átomo de nitrogênio menos eletronegativo, desestabilizando a base conjugada.

Nas amidas, a carga negativa está em um oxigênio mais eletronegativo, tornando a base conjugada relativamente mais estável e as amidas ligeiramente mais ácidas.

Como a estabilização aumenta com a eletronegatividade do substituinte, os cloretos ácidos são os mais ácidos.

Da mesma forma, a basicidade relativa pode ser avaliada pela estabilidade do ácido conjugado.

Os nitrilos são os menos básicos. Aqui, a estrutura de ressonância é desestabilizada devido a um octeto incompleto no carbono ciano.

Os cloretos ácidos são um pouco mais básicos; no entanto, a maior eletronegatividade do cloro diminui a estabilidade da forma protonada.

A estabilidade do ácido conjugado aumenta com a diminuição da eletronegatividade do substituinte, tornando as amidas