Reatividade Relativa de Derivados de Ácidos Carboxílicos

Como os ácidos carboxílicos, os derivados também sofrem reações de substituição nucleofílica de acila. A reatividade relativa depende da basicidade do grupo de saída e da estabilização da ressonância da derivada.

Lembre-se de que quanto mais fraca a base, melhor o grupo de saída.

Nesta série, o íon haleto é a base mais fraca e o melhor grupo de saída, tornando os haletos ácidos os mais reativos.

A reatividade diminui com o aumento da basicidade do grupo de saída.

Como os íons amida são bases fortes e grupos de saída pobres, as amidas são as menos reativas.

Outro fator competitivo é a estabilização da ressonância das derivadas.

A capacidade de doação de elétrons dos substituintes aumenta a densidade de elétrons no carbono carbonílico, estabilizando a carga positiva. Isso torna o carbono carbonílico menos eletrofílico, diminuindo assim a reatividade.

Como a estabilização da ressonância aumenta com a capacidade de doação de elétrons dos substituintes, os haletos ácidos são os mais reativos e as amidas os menos reativos.