Haletos de Ácido em Ácidos Carboxílicos: Hidrólise

A hidrólise de haletos ácidos é uma reação de substituição nucleofílica de acila, onde um haleto ácido reage com a água para formar um ácido carboxílico.

Como os haletos ácidos são muito reativos, a hidrólise não requer um catalisador ácido ou de base.

O mecanismo prossegue em três etapas. O primeiro passo é o ataque nucleofílico da água ao carbono carbonílico para formar um intermediário tetraédrico.

Na segunda etapa, a ligação π carbono-oxigênio é reformada e o íon cloreto parte como um grupo de saída.

Por fim, a desprotonação forma o ácido carboxílico correspondente como produto final de substituição.

Nessa reação, o ácido clorídrico é formado como um subproduto, o que muitas vezes leva a reações colaterais indesejadas.

Assim, uma base fraca como a piridina é adicionada à mistura de reação para neutralizar o ácido clorídrico, evitando assim qualquer reação colateral.