Reações de Anidridos Ácidos

As reações dos anidridos ácidos são semelhantes às dos cloretos ácidos e seguem o mecanismo geral de substituições nucleofílicas de acila.

A única diferença é que o íon carboxilato é o grupo de saída com anidridos ácidos, enquanto o íon cloreto é o grupo de saída com cloreto de acila.

Conseqüentemente, a hidrólise de anidridos dá dois equivalentes de ácidos carboxílicos. Por outro lado, a alcoólise dos anidridos produz ésteres e carboxilatos.

Da mesma forma, os anidridos sofrem aminolise, onde reagem com a amônia, formando amidas primárias. As aminas primárias fornecem amidas secundárias e as aminas secundárias fornecem amidas terciárias.

A redução de anidridos com hidreto de alumínio e lítio dá álcoois primários. Da mesma forma, o reagente de Grignard reduz os anidridos a álcoois terciários.

Além disso, os anidridos podem reagir com o tricloreto de alumínio no benzeno para acilar o anel de benzeno.

Notavelmente, a maioria dessas reações envolve a perda de metade da molécula de anidrido como um grupo de saída, representando uma economia de átomos pobre.