Amidas em Ácidos Carboxílicos: Hidrólise

As amidas sofrem hidrólise em ácido aquoso ou base aquosa para dar ácidos carboxílicos. Essas reações são lentas e requerem aquecimento.

A hidrólise da amida catalisada por ácido começa com a protonação carbonila de oxigênio, seguida pela adição nucleofílica de água ao carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico.

Além disso, a desprotonação do intermediário tetraédrico e a protonação do nitrogênio convertem o grupo amino em um grupo de saída melhor.

Em seguida, o grupo carbonila é reformado eliminando a amônia. A desprotonação final produz um ácido carboxílico.

Notavelmente, o íon amônio, um ácido fraco, é formado como um subproduto, impulsionando o equilíbrio em relação aos produtos.

A hidrólise básica de amidas é outra substituição nucleofílica de acila envolvendo hidróxido como nucleófilo.

O mecanismo começa com o ataque nucleofílico do íon hidróxido ao carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico.

Posteriormente, o grupo carbonila é reconstruído com a saída de um íon amida.

A desprotonação final produz um íon carboxilato e amônia. Esta etapa leva a reação à conclusão, empurrando o equilíbrio em direção ao produto.

A acidificação do íon carboxilato d