Nitrilas em Aminas: Redução com LiAlH_4

Os nitrilos reagem com agentes redutores fortes, como o hidreto de alumínio e lítio, por meio de uma substituição típica de acila nucleofílica para formar aminas primárias.

A reação requer dois equivalentes do agente redutor, que atuam como fonte de íons hidreto.

O mecanismo começa com um ataque nucleofílico pelo íon hidreto no carbono nitrilo, formando um ânion imina.

Em seguida, o ânion imina é atacado por outro equivalente do íon hidreto, gerando um diânion.

Por fim, a protonação com água fornece uma amina primária como produto final.

Ao contrário da redução de hidreto de alumínio e lítio, as nitrilas reagem com um equivalente a um agente redutor mais suave, como o hidreto de diisobutilalumínio, seguido de hidrólise para produzir um aldeído.