Reatividade de Enóis

Os enóis, os tautômeros dos compostos carbonílicos, são de natureza nucleofílica devido às suas ligações duplas ricas em elétrons.

Além disso, o efeito de ressonância doadora de elétrons do grupo hidroxila adjacente leva a uma densidade eletrônica substancialmente maior no carbono α, tornando-o mais reativo do que o alceno correspondente.

Os enóis são intermediários reativos chave em reações no α carbono, como a α-halogenação.

Normalmente, o átomo nucleofílico de α-carbono de um enol ataca um eletrófilo, criando um cátion intermediário estabilizado por ressonância com uma nova ligação no carbono α. A desprotonação subsequente produz um produto neutro α substituído.

Essa via de reação é distinta da dos alcenos, onde os intermediários catiônicos reagem com os nucleófilos para formar produtos de adição.

Além disso, a enolização é caracterizada pela transferência reversível de prótons no carbono α, como visto em experimentos de troca de deutério.

Como os enóis são aquirais no α carbono, isso leva à lenta racemização de compostos cetônicos com centros quirais α de carbono.