Formação Regiosseletiva de Enolatos

Lembre-se de que os átomos de α-hidrogênio dos compostos carbonílicos são fracamente ácidos. Quando desprotonados por uma base, eles geram íons enolato estabilizados por ressonância.

Cetonas assimétricas com átomos de α-hidrogênio não equivalentes produzem dois intermediários possíveis - enolatos menos substituídos ou mais substituídos.

Como a desprotonação é mais fácil para um próton menos impedido, os enolatos menos substituídos são formados comparativamente mais rápido. Estes são conhecidos como enolato cinético Como os enolato mais substituídos possuem uma ligação dupla altamente substituída, eles são mais estáveis e geralmente conhecidos como enolato termodinâmico Assim, os enolatos termodinâmicos estão em níveis de energia mais baixos do que os enolatos cinéticos.

Como a energia necessária para formar enolato termodinâmico

A formação regiosseletiva dos enolato é possível dependendo das condições da reação.

Para gerar enolato cinético Além disso, manter uma temperatura de reação baixa proíbe o equilíbrio dos dois enolatos.

Ao contrário, bases não estericamente impedidas em solventes próticos à temperatura ambiente favorecem a formação do enolato termodinâmico.