Reação Aldólica Cruzada Usando Bases Fracas

Lembre-se de que uma reação aldólica cruzada eficiente requer que um dos dois compostos carbonílicos únicos reagentes não tenha um hidrogênio α, conforme ilustrado na reação do formaldeído com outro aldeído contendo um α-hidrogênio.

A auto-condensação do aldeído que compreende um hidrogênio α é evitada adicionando-o lentamente à mistura de reação de formaldeído e uma base fraca.

Lembre-se de que hidróxidos e alcóxidos com valores de pK_a relativamente menores funcionam como bases fracas.

Nesta reação, o íon hidróxido desprotona o hidrogênio α do aldeído para formar um enolato nucleofílico, que ataca o formaldeído para produzir um único produto aldólico cruzado.

Da mesma forma, em uma solução de um β-cetoester e uma cetona, o β-cetoester com um pK_a mais baixo é mais ácido. Assim, o etóxido de sódio, uma base fraca, desprotona preferencialmente o β-cetoéster, que então reage com a cetona para formar um único produto com bom rendimento.